Aus deutsch-baltischem Adel stammend, absolvierte Freytag von Loringhoven seine Schulausbildung in St. Petersburg und Riga, meldete sich 1918 freiwillig zur antibolschewistisch orientierten Baltischen Landwehr und studierte 1921/22 kurzzeitig Jura. 1922 ging er nach Deutschland, schlug eine Offizierslaufbahn in der Reichswehr ein und wurde 1925 nach Abschluss der dreijährigen Ausbildung Leutnant. Freytag von Loringhoven begrüßte zunächst die außen- und wehrpolitischen Ziele des Nationalsozialismus, lehnte dessen sozialrevolutionäre Facetten jedoch ab. Nach den Mordaktionen des 30. Juni 1934 („Röhm-Putsch“), die er als Verbrechen empfand, ging er auf innere Distanz zum NS-Regime.

Nach Beginn des Zweiten Weltkriegs wurde Freytag von Loringhoven Erster Generalstabsoffizier (I a) des Wehrkreiskommandos I in Königsberg unter dem Stabschef und späteren Widerstandskämpfer Heinrich Graf zu Dohna-Schlobitten (1882–1944). 1940/41 war er Erster Generalstabsoffizier (I a) der 181. Infanteriedivision in Norwegen und wechselte um die Jahreswende 1942/43 als Dritter Generalstabsoffizier (I c) zur Heeresgruppe Süd, wo er unter Erich von Manstein (1887–1973) diente. Hier war er u. a. für die „Befriedung“ des rückwärtigen Heeresgebiets zuständig, was die Zusammenarbeit mit den Einsatzgruppen der SS und der Ordnungspolizei einschloss.

In dieser Verwendung erhielt Freytag von Loringhoven regelmäßig offizielle Kenntnis von den deutschen Kriegsverbrechen in den besetzten Ostgebieten, v. a. in der Ukraine, und begann in der Folgezeit, sich konspirativ gegen die SS zu betätigen. Zugleich war er an Plänen für die Aufstellung „fremdvölkischer Verbände“ beteiligt, was ihn mit Claus Schenk Graf von Stauffenberg (1907–1944) in Verbindung brachte, der in der Organisationsabteilung des Generalstabs des Heeres für diese Aufgabe zuständig war.

Zum 1. August 1943 wechselte Freytag von Loringhoven als Oberst i. G. in das von Wilhelm Canaris (1887–1945) geleitete Amt Ausland/Abwehr des Oberkommandos der Wehrmacht, dem militärischen Nachrichtendienst des „Dritten Reichs“. Er übernahm als Nachfolger Erwin von Lahousens (1897–1955) die Leitung der Abteilung II (Sabotage), wo er auch Zugang zu Sprengstoff hatte. Im Zuge der Übernahme des Amts Ausland/Abwehr durch den Sicherheitsdienst der SS im Februar 1944 verlor er seinen Posten und wurde vom Heerespersonalamt zum Leiter der Heerwesenabteilung im Oberkommando des Heeres ernannt. Hier war er u. a. zuständig für die Organisation und Geschäftsverteilung zentraler Dienststellen der Wehrmacht und des Heeres, für allgemeine Heeresangelegenheiten sowie für Kompetenzfragen zum Heeresaufbau und zur Mobilmachung.

Im Zuge der Vorbereitung des Unternehmens „Walküre“ war Freytag von Loringhoven einer der wenigen, welche die Staatsstreichorganisation mit Sprengstoff und Zündern versorgen konnten. Er bediente sich dabei v. a. aus den Beständen des Amts Ausland/Abwehr und der ihm unterstehenden Division „Brandenburg“, dem Kampfverband für Kommandoeinsätze. In diesem Rahmen traf er wiederholt mit Stauffenberg zusammen, dessen Führungsrolle in der Staatsstreichplanung er stets akzeptierte.

Im Wissen, dass seine Rolle der Gestapo nicht verborgen bleiben würde, beging Freytag von Loringhoven nach dem gescheiterten Attentat auf Adolf Hitler (1889–1945) am 26. Juli 1944 im Lager Mauerwald, dem Hauptquartier des Oberkommandos des Heeres in Ostpreußen, Suizid. Sein Abschiedsbrief an seine Frau Elisabeth ist Teil der Dauerausstellung des Militärhistorischen Museums der Bundeswehr in Dresden.