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Dieter Hildebrandt, Reportage zur Münchner Lach- und Schießgesellschaft, 14.1.1966, Fotograf: Georg Fruhstorfer (1915–2003), Quelle: Bayerische Staatsbibliothek München, Bildarchiv https://bildarchiv.bsb-muenchen.de)

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Während seiner Schulzeit in Bunzlau (Niederschlesien heute: Bolesławiec, Polen) wirkte Hildebrandt bei mehreren Laienspielgruppen in Jugendorganisationen der NSDAP mit; am 20. April 1944 trat er in die NSDAP ein. Nach Einsätzen als Luftwaffenhelfer bei Berlin 1943 und beim Reichsarbeitsdienst in Liegnitz (Niederschlesien, heute Legnica, Polen) wurde er im Herbst 1944 zur Wehrmacht (Armee Wenck) eingezogen. Gegen Ende des Zweiten Weltkriegs geriet er in der Nähe von Hannover in britische Kriegsgefangenschaft, aus der er im Sommer 1945 entlassen wurde.

Anschließend bei seiner aus Schlesien geflüchteten Familie in Windischeschenbach (Oberpfalz) lebend, holte Hildebrandt 1947 in Weiden (Oberpfalz) sein Abitur nach und zog 1950 nach München, um Literatur- und Theaterwissenschaften sowie Kunstgeschichte zu studieren. Da ihn die Bühne mehr interessierte, bewarb er sich 1952 an der Otto-Falckenberg-Schule, nahm nach dem Scheitern in der dortigen Aufnahmeprüfung privaten Schauspielunterricht am Seminar für Ausdrucksschulung und legte 1953 am Münchner Residenztheater die Prüfung der Schauspieler-Genossenschaft ab. Seinen Lebensunterhalt verdiente Hildebrandt u. a. als Platzanweiser bei der Kabarett-Bühne „Die kleine Freiheit“, wo er Autoren wie Martin Morlock (1918–1983) und Erich Kästner (1899–1974) kennenlernte, die ihn dazu animierten, satirische Texte zu schreiben. Als Vorbild nannte Hildebrandt zeitlebens den Kabarettisten und Conférencier Werner Finck (1902–1978), der in der Berliner „Katakombe“ gegen das NS-Regime opponiert hatte. Dessen Kunst der scheinbar verstolperten und unvollständigen Sätze, die dem Publikum das Weiterdenken überlassen, wurde für ihn stilprägend.

Erste Bühnenerfolge erlebte Hildebrandt 1955 mit dem Studentenkabarett „Die Namenlosen“. Davon ermutigt, brach er im selben Jahr sein Studium ab und gründete 1956 mit Sammy Drechsel (1925–1986) die Münchner Lach- und Schießgesellschaft, in der neben ihm u. a. Ursula Herking (1912–1974), Klaus Havenstein (1922–1998), Ursula Noack (1918–1988), Jürgen Scheller (1922–1996) und Hans-Jürgen Diedrich (1923–2012) auftraten. Mit seinem früheren Kommilitonen Klaus Peter Schreiner (1930–2017) schrieb er die meisten Texte für dieses Ensemble. Durch Fernsehausstrahlungen dieser Aufführungen und der Silvestershow „Schimpf vor 12“ (1963–1971) sowie durch Tourneen avancierte die „Lach- und Schieß“ seit der Mitte der 1960er Jahre zum bekanntesten Kabarett der Bundesrepublik. Mit brillanten Soli zu aktuellen politischen Themen wurde Hildebrandt der Star der Gruppe und erwarb sich Ansehen als inhaltlich wie stilistisch treffsicherer Satiriker.

Nach der Auflösung des Ensembles 1972 produzierte Hildebrandt seit 1973 mit dem Autor Volker Kühn (1933–2015) und Drechsel als Regisseur die „Notizen aus der Provinz“, eine der ersten politischen Satiresendungen im bundesdeutschen Fernsehen, das bis 1979 monatlich vom ZDF ausgestrahlt wurde. 1980 wechselte Hildebrandt zur ARD, wo er bis 2003 die Sendung „Scheibenwischer“ verantwortete. Mit Kabarettisten wie Gerhard Polt (geb. 1942), Georg Schramm (geb. 1949), Bruno Jonas (geb. 1952), Lisa Fitz (geb. 1951) und Matthias Richling (geb. 1953) realisierte er Sendungen, in denen politisch brisante Themen mit satirischen Texten und komödiantischer Angriffslust behandelt wurden.

Von 1974 bis 1982 trat Hildebrandt in fünf Programmen mit dem österreichischen Kabarettisten Werner Schneyder (1937–2019) auf; ihr Gastspiel 1985 in der Leipziger „Pfeffermühle“ bezeichnete er als eine der Sternstunden seiner Karriere. Er hatte auch Fans und Freunde, z. B. den Autor Peter Ensikat (1941–2013), in der DDR. Als Schauspieler wirkte Hildebrandt in Bühnenstücken, Filmen und Serien mit, so mit Polt in den Filmen „Kehraus“ (1983) und „Man spricht deutsch“ (1988) sowie in der Fernsehserie „Kir Royal“ (1986) unter der Regie von Helmut Dietl (1944–2015).

Nach dem frühen Tod seiner Ehefrau Irene und seines Freundes Drechsel gab Hildebrandt 1986 sein erstes autobiografisch gefärbtes Buch „Was bleibt mir übrig. Anmerkungen zu (meinen) 30 Jahren Kabarett“ heraus. Es enthielt eine Auswahl seiner Texte, ergänzt um Erläuterungen zum gesellschaftspolitischen Kontext ihrer Entstehung. Bis zu seinem Tod 2013 legte er weitere Publikationen vor, die einer ähnlichen inhaltlichen Konzeption folgten und mit denen er Lesereisen durch den gesamten deutschsprachigen Raum unternahm.

2007 präsentierte Hildebrandt mit dem Publizisten Roger Willemsen (1955–2016) das Bühnenprogramm „Die Weltgeschichte der Lüge“, eine Art philosophisch-komödiantischen Schlagabtausch vor Publikum. Seit 2010 gastierte er mit seinem ersten Solo-Programm „Ich kann doch auch nichts dafür“ auf deutschsprachigen Bühnen. Im Frühjahr 2013 gründete er mit Schramm, Konstantin Wecker (geb. 1947) und Stefan Hanitzsch (geb. 1977) stoersender.tv, eine experimentelle Internetplattform für politische Satire und bürgerschaftliches Engagement, die durch Crowdfunding finanziert wurde und über YouTube von März bis Dezember 2013 zweiwöchentlich neue Episoden ausstrahlte.

Hildebrandt, der Willy Brandt (1913–1992) als Hoffnungsträger und Konrad Adenauer (1876–1967) und Franz Josef Strauß (1915–1988) als „Gegner“ betrachtete, zog mit seinen Politsatiren in den 1970er und 1980er Jahren heftige Kritik v. a. konservativer Kreise auf sich und sorgte mehrmals für Skandale und kontroverse Diskussionen: Gegen die „Scheibenwischer“-Sendung vom 14. Januar 1982 über den umstrittenen Rhein-Main-Donau-Kanal protestierte die bayerische Staatsregierung wegen Hildebrandts als politisch einseitig und bayernfeindlich empfundener Bemerkungen. Der Spiegel berichtete am 25. Januar 1982, Strauß habe diese als „echte politische „Giftmischerei“ und „Verwilderung des Medien-Journalismus“ bezeichnet. Als in der Sendung vom 22. Mai 1986 die Katastrophe um den havarierten Kernreaktor in Tschernobyl und die Kernenergie im Fokus standen, blendete sich der Bayerische Rundfunk aus der Live-Übertragung aus.

Demgegenüber wurde Hildebrandt für seine Kunst als Mahner mit den Mitteln der Satire und sein öffentliches politisches Wirken zum Vorbild für jüngere Kabarettisten, darunter Schramm, Volker Pispers (geb. 1958), Josef Hader (geb. 1962), Anny Hartmann (geb. 1970) und Sarah Bosetti (geb. 1984). Hildebrandt zu Ehren vergibt die bayerische Landeshauptstadt München seit 2016 jährlich den mit 10 000 Euro dotierten Dieter-Hildebrandt-Preis für herausragende Leistungen im Bereich von Kabarett und Kleinkunst.