Riehl-Heyse wuchs in der vom Katholizismus und ihrem Status als Wallfahrtsort geprägten oberbayerischen Kleinstadt Altötting auf, wo er von 1946 bis 1950 die Volksschule besuchte. Sein Vater wurde in den letzten Tagen des Zweiten Weltkriegs von SS-Männern ermordet, nachdem er mit weiteren Bürgern unter Führung des Landrats Josef Kehrer (1909–1945) versucht hatte, NS-Funktionäre zu verhaften und die Stadt den nahenden US-Truppen kampflos zu übergeben. Diese Ereignisse beschäftigten Riehl-Heyse zeitlebens; noch 1985 widmete er ihnen in der „Süddeutschen Zeitung“ den autobiografisch gefärbten Text „Mord in unserer kleinen Stadt“.

Seit 1950 besuchte Riehl-Heyse das humanistische Kurfürst-Maximilian-Gymnasium in Burghausen. Sein nach dem Abitur 1959 begonnenes Studium der Rechtswissenschaften absolvierte er an der Universität München sowie für einige Semester an der Universität in Saarbrücken. Nach dem Ende seines Referendariats, das er u. a. am Landratsamt in Ebersberg bei München ableistete, entschied er sich für eine journalistische Laufbahn, die er im Juni 1968 als Redakteur der katholisch-konservativen Tageszeitung „Münchner Merkur“ unter Chefredakteur Kurt Wessel (1908–1976) begann. Er schrieb hier bald unter dem Doppelnamen Riehl-Heyse, da sein älterer Bruder Hans Riehl (1935–2019) ebenfalls bei der Zeitung tätig war.

Am 1. April 1971 wechselte Riehl-Heyse zur „Süddeutschen Zeitung“, die er in den folgenden drei Jahrzehnten prägte. Zunächst als Redakteur und Reporter tätig, wurde er 1987 als Nachfolger von Hans-Ulrich Kempski (1922–2007) Chefreporter der Zeitung und erhielt den Titel „Stellvertretender Chefredakteur“. Chefredakteur war damals Dieter Schröder (1931–2021). Riehl-Heyses oft ironisch geschriebene Reportagen wirkten stilbildend nicht nur für die Seite Drei der „Süddeutschen Zeitung“, sondern auch für nachfolgende Journalistinnen und Journalisten, u. a. Axel Hacke (geb. 1956) und Stefan Lebert (geb. 1961). Riehl-Heyse zählte zudem zu den regelmäßigen Autoren der auf der Titelseite der „Süddeutschen Zeitung“ veröffentlichten Glosse „Streiflicht“. Seine großen Reportagen über die deutsche Innenpolitik, das Innenleben der Parteien und über die Entwicklung der Gesellschaft erregten beim Lesepublikum, bei Kollegen und Politikern Aufmerksamkeit. Er begleitete seit 1973 alle Bundeskanzler im Wahlkampf und auf Reisen, berichtete über Parteitage, Personalquerelen und Wahlen. Sein besonderes Interesse galt der CSU und deren Führungspersonal. Trotz seiner oft ironischen Kritik in Reportagen und Kommentaren pflegte er gute Beziehungen zu führenden CSU-Politikern; er stand im regelmäßigen Austausch mit Edmund Stoiber (geb. 1941) und hatte ein sehr gutes Verhältnis zu Theo Waigel (geb. 1939).

Auch weil es zwischen ihm und Chefredakteur Schröder wegen Personalentscheidungen zu Konflikten gekommen war, wechselte Riehl-Heyse zum 1. Juni 1989 als Chefredakteur des Wochenmagazins „Stern“ nach Hamburg, verließ diesen Posten, den er sich mit Michael Jürgs (1945–2019) teilte, allerdings bereits nach vier Monaten. Im November 1989 kehrte er zur „Süddeutschen Zeitung“ zurück, wo er bis zu seinem Tod als Leitender Redakteur wirkte. Neben seiner journalistischen Arbeit veröffentlichte Riehl-Heyse mehrere Bücher, darunter Reportagensammlungen, autobiografische Schriften und Betrachtungen über den Journalismus und die Öffentlichkeit. Er beschäftigte sich in den 1990er Jahren intensiv mit der Ethik des Journalismus und verwies – v. a. in dem Buch „Bestellte Wahrheiten“ – auf das Problem der wirtschaftlichen Abhängigkeiten vieler Journalistinnen und Journalisten von ihren Arbeitgebern, von denen manche dann bestimmte Inhalte forderten.

Im April 2003 erlag Riehl-Heyse einem Krebsleiden. Auf der Trauerfeier in München wurde sein Lebenswerk u. a. von Bundespräsident Johannes Rau (1931–2006) gewürdigt. Seit 2005 verleiht die „Süddeutsche Zeitung“ zweijährlich den Herbert-Riehl-Heyse-Preis für einen herausragenden journalistischen Text in der Tradition des Namensgebers.