Über Millakowskys Kindheit und Jugend ist wenig bekannt. Die Familie übersiedelte 1892 von Memel (Ostpreußen, heute Klaipėda, Litauen) nach Königsberg (Preußen, heute Kaliningrad, Russland), wo Millakowsky das Gymnasium besuchte und sein Abitur machte. Vom Studium Millakowskys sind lediglich zwei Semester Literatur, Philosophie und Kunstgeschichte belegt, die er 1911/12 an der Universität Berlin absolvierte. 1919 wurde Millakowsky Mitgründer und einer der Geschäftsführer der Internationalen Import- und Export GmbH in Berlin-Schöneberg, die eine Filiale in Memel unterhielt. 1921 verließ er die Firma und übersiedelte mit seiner Familie nach Berlin. Eigenen Angaben zufolge arbeitete Millakowsky als Journalist und Theaterkritiker und verfügte über eine große Bibliothek (Nachlass ca. 1500 Bände).

1925 wurde Millakowsky alleiniger Geschäftsführer der traditionsreichen, aber finanziell angeschlagenen Berliner Greenbaum-Film GmbH, an der auch der Berliner Kaufmann und Inhaber des gleichnamigen Bankhauses Otto Ernst Lubitz (1896–1943) beteiligt war. Mit der Greenbaum-Film verantwortete Millakowsky bis 1932 etwa 30 Filme. Von 1925 bis 1932 war er als Beisitzer für die Abteilung A (Lichtspielgewerbe) in der Filmprüfstelle tätig.

1929 produzierte Millakowsky den Stummfilm „Der Günstling von Schönbrunn“ (Uraufführung, Leipzig, 30.8.1929), dem er nachträglich durch eine dafür gegründete Firma Tonfilmszenen hinzufügen ließ. Nach der Premiere der vertonten Version in Berlin am 4. November 1929 erhielt die als erster Großtonfilm beworbene Produktion der Tobis Tonfilm-Syndikat AG (Berlin) eine breite Aufmerksamkeit, aber auch Kritik. Franz Wald bemängelte die noch nicht ausgereifte Tonfilmdramaturgie (Deutsche Allgemeine Zeitung v. 5.11.1929), Hans Sahl (1902–1993) sprach von einem misslungenen Experiment (Der Montag Morgen v. 9.11.1929).

Die Zusammenarbeit mit dem österreichischen Regisseur Max Neufeld (1887–1967) und dem Komponisten Otto Stransky (1889–1932) sowie die Verpflichtung des ungarischen Operettenstars Marta Eggerth (1912–2013) in dem Film „Eine Nacht im Grand Hotel" bediente gekonnt das Genre der Musikfilme. Kommerzieller Gewinn stellte sich ein, als Millakowsky das Geschäft der Mehrsprachen-Versionen (MLV) intensivierte und mit der musikalischen Filmkomödie „Die Privatsekretärin“ (1931) einen Erfolg landete. Basierend auf dem Roman „Mesék az írógépről“ (Geschichten über die Schreibmaschine) von István Szomahazy (1864–1927) entstand der Film in einer französischen, italienischen und englischen Version. Diese Art leichter musikalischer Komödien, bisweilen im historischen Gewand, zwar immer oberflächlich bleibend, aber temporeich und mit witzigen Dialogen, wurde zu einem Markenzeichen der Millakowsky-Filme.

1933 misslang Millakowskys Versuch, Arthur Schnitzlers (1862–1931) Schauspiel „Liebelei“ verfilmen zu lassen wegen eines Streits mit Regisseur Max Ophüls (1902–1957) um die Besetzung des Films. Drei Jahre zuvor hatte der thüringische Innenminister und Nationalsozialist Wilhelm Frick (1877–1946) vergeblich versucht, die Co-Produktion von Ewald André Duponts (1891–1956) „Two Worlds“ (Zwei Welten, Les deux mondes) verbieten zu lassen, da das dargestellte Verhältnis zwischen Juden und Christen der nationalsozialistischen Ideologie widersprach. Kurz nachdem Frick von Adolf Hitler (1889–1945) 1933 zum Reichsinnenminister ernannt worden war, wurde die deutsche Version mit allen Materialien vernichtet. Das gleiche Schicksal erlitten die Filme mit der Musik des jüdischen Komponisten Paul Abraham (1892–1960), mit dem Millakowskys H. M.-Film GmbH einen Exklusivvertrag geschlossen hatte.

Ende März 1933 emigrierte Millakowsky mit seiner Familie nach Paris. Mit seiner dort gegründeten Produktionsfirma Les Productions Milo-Film produzierte er bis 1939 neun publikumswirksame Unterhaltungsfilme unter der Regie von Ophüls, Robert Wiene (1873–1938), Victor Tourjansky (1891–1976) und Vladimir Strijevski (1892–1977) und erwarb Rechte an Büchern und Manuskripten. Nach dem Einmarsch deutscher Truppen in Paris im Juni 1940 floh Millakowsky nach Südfrankreich. Knapp zwei Jahre später reiste er von Nizza über Casablanca nach New York City, wo die Familie am 16. April 1942 ankam.

Ein Vertrag mit Monogram Pictures Corp. am 11. Februar 1943 über nur eine Produktion bedeutete für Millakowsky den Einstieg in die US-amerikanische Filmbranche. Im August 1943 begannen die Dreharbeiten unter dem Arbeitstitel „Hitler’s Women“ in Hollywood. Regie führte der emigrierte Ungar Steve Sekely (1899–1979). Unter dem Titel „Women in Bondage“ startete der Film am 10. Januar 1944 in den US-amerikanischen Kinos. In dieser Zeit begann Millakowskys langjährige Zusammenarbeit mit der Künstleragentur Paul Kohners (1902–1988). Mit Republic Productions, einem Verbund von Poverty Row-Firmen, zu denen auch Monogram gehörte, schloss er am 7. März 1944 einen Vertrag, der ihm ein regelmäßiges Einkommen als angestellter Produktionsleiter (Associate Producer) garantierte. Bis 1953 blieb er in Diensten der Republic Productions.

Am 9. Januar 1948 erhielt Millakowsky in Los Angeles (Kalifornien, USA) die US-amerikanische Staatsbürgerschaft; danach verbrachte er wiederholt längere Zeit in Paris, um u. a. den Film „Bal Tabarin“ an Originalschauplätzen zu drehen. Die Agentur Kohner vermittelte ihm die Verfilmungsrechte an Stefan Zweigs (1881–1942) Novelle „Angst“. Die Dreharbeiten unter der Regie Roberto Rossellinis (1906–1977) mit dessen Frau Ingrid Bergman (1915–1982) in der Hauptrolle führten Millakowsky 1954 in die Bundesrepublik zurück. Das in München und Umgebung gedrehte Melodram wurde ein Erfolg und war seine letzte Filmproduktion. Noch vor der Premiere am 5. November 1954 in Hamburg reiste er in die USA zurück. Ende 1957 begannen in Berlin-West die Restitutionsverfahren zur Wiedergutmachung für die Enteignung der Greenbaum-Film GmbH i. L. und der H. M.-Film GmbH. In den Vergleichen vom 13. April 1959 wurden sämtliche Entschädigungsansprüche Millakowskys bezüglich der „arisierten“ Firmen und des privaten Hausrats anerkannt. Millakowsky zog sich danach aus dem Filmgeschäft zurück, das er in unterschiedlichen Phasen mitprägte. Im französischen Exil hatte er zu den wenigen Produzenten gehört, denen es gelang, mit einer eigenen Firma erfolgreich weiterzuarbeiten.