Nach dem Abitur 1903 an der Thomasschule in Leipzig studierte Dieckmann Physik und Mathematik, Chemie und Elektrotechnik an den Universitäten in Göttingen und Leipzig sowie an der TH München. 1905 ging er als Hilfsassistent zu Ferdinand Braun (1850–1918) an die Universität Straßburg (Elsass, heute Strasbourg, Frankreich) und wurde 1907 bei diesem mit einer hochfrequenztechnischen Arbeit zum Dr. phil. nat. promoviert. Im Anschluss wechselte Dieckmann als Assistent Hermann Eberts (1861–1913) an dessen Institut für Experimentalphysik an der TH München, der er bis zu seiner Emeritierung 1958 verbunden blieb.

Dieckmann pachtete in Gräfelfing bei München eine Wiese, auf der er in einer kleinen Holzhütte luftelektrische Messungen ausführte, was zum institutionellen Ausgangspunkt für seine 1908 gegründete Drahtlostelegraphische und Luftelektrische Versuchsstation Gräfelfing (DVG) wurde. Die Zusammenarbeit mit Ferdinand von Zeppelin (1838–1917) vor dem Ersten Weltkrieg verlieh der DVG und Dieckmanns Karriere einen großen Schub. Neben dem Nachweis der technischen Beherrschbarkeit der Funkentelegrafie in der Luftschifffahrt entwickelte er gefahrlose Ballonstoffe, indem er deren Leitfähigkeit durch Feingoldauflagen erhöhte, sodass keine Reibungselektrizität entstand. Dieckmanns Luftschiffexpertise war 1937 nochmals gefragt, als er in die Kommission zur Untersuchung des bei Lakehurst (New Jersey, USA) verunglückten LZ 129 „Hindenburg“ berufen wurde und durch elektrostatische Untersuchungen nachwies, dass die Verwendung eines anderen Farblacks (Cellon) als die Originalfarbe von Zeppelin die Unglücksursache war. Dieser Passus findet sich nur in der englischen Version des Berichts, in der deutschen wurde er gestrichen.

1920 erhielt Dieckmann eine außerordentliche Professur für Reine und Angewandte Physik an der TH München. Seine privat betriebene Gräfelfinger Versuchsstation finanzierte er v. a. mit den Einnahmen aus der Vermarktung von ihm entwickelter Geräte wie Ballonstoffprüfer und Gewitterwarner in zahlreichen Ländern. Der Aufschwung der Luftfahrt nach dem Ende der alliierten Restriktionen Mitte der 1920er Jahre stärkte die Nachfrage der Industrie nach den von Dieckmann und seinen Mitarbeitern erzielten Forschungsergebnissen und technischen Innovationen im Bereich der Hochfrequenztechnik, Luftelektrizität und Flugnavigation, von denen er nicht weniger als 80 patentieren ließ. Dieckmann lehnte 1926 den Ruf auf eine Professur für elektrische Schwingungslehre an der TH Berlin-Charlottenburg ab, die mit der Leitung der Abteilung für Hochfrequenztechnik an der Deutschen Versuchsanstalt für Luftfahrt in Berlin-Adlershof verbunden sein sollte.

Innovativ wirkte Dieckmann auch in einem zweiten Technikfeld: Bereits als junger Doktorand hatten er und sein Straßburger Kollege Gustav Glage mit einem Zweischlittenapparat die Eignung der Kathodenstrahlröhre als Bildschreiber zur Wiedergabe schemenhafter Schattenbilder bewiesen. Das am 12. September 1906 zum Patent angemeldete Verfahren (DRP 190102) verfiel ungenutzt. Seit Ende 1917 verfolgte Dieckmann die Möglichkeit der elektrischen Bildübertragung weiter, als er das Röhrenlaboratorium der Flieger-Nachrichten-Versuchsabteilung in Döberitz leitete und dort ein Funkbildgerät für die Artillerie-Flieger-Abteilung entwickelte. Mit seinem langjährigen Assistenten Rudolf Hell (1901–2001) erfand er 1925 einen fotoelektrischen Bildzerleger für die Bildtelegrafie sowie die erste rein elektronische Aufnahmeröhre und konstruierte mithilfe der mittlerweile als Braunsche Röhre bekannten Kathodenstrahlröhre ein Fernsehgerät, das auf der Deutschen Verkehrsausstellung 1925 in München öffentlichkeitswirksam präsentiert wurde.

Im Rahmen des Ausbaus der Luftfahrtforschung durch das NS-Regime wurde Dieckmann beauftragt, in Oberpfaffenhofen (Oberbayern) ein Zentrum für Flugfunkforschung aufzubauen. Zudem wurde 1936 eine planmäßige außerordentliche Professur für Flugfunkwesen an der TH München für ihn geschaffen, die mit der Leitung des neuen Instituts für Radiotechnik verbunden war. Das Flugfunkforschungsinstitut Oberpfaffenhofen (FFO), das aus der DVG heraus aufgebaut wurde, wuchs im Zweiten Weltkrieg mit mehreren hundert Mitarbeiterinnen und Mitarbeitern zu einem wissenschaftlichen Großbetrieb an.

Dieckmann betätigte sich auch unternehmerisch zur Vermarktung seiner Erfindungen und verkaufte die DVG 1942 einträglich an das Deutsche Reich. Als Maler und Bildhauer war er von 1937 bis 1945 Mitglied der Reichskammer der bildenden Künste, nachdem er bereits 1933 der NSDAP beigetreten war. Nach seiner Entlassung durch die US-Militärregierung im Zuge der Entnazifizierung 1945 ging Dieckmann 1947 an das Research Laboratory der Wright-Patterson Air Force Base in Dayton (Ohio, USA). Aus gesundheitlichen Gründen kehrte er 1949 nach München zurück.

Dieckmann gilt als Pionier der drahtlosen Telegrafie und der Fernsehtechnik sowie als wichtige Gründerpersönlichkeit einer der Vorläuferinstitutionen des Deutschen Zentrums für Luft- und Raumfahrt.